三峡大学861有机化学考研真题详解——才聪学习网

??说明：本部分从指定胡宏纹的《有机化学》（第3版）为考研参考书目的名校历年考研真题中挑选最具代表性的部分，并对其进行了详细的解答。所选考研真题既注重对基础知识的掌握，让学员具有扎实的专业基础；又对一些重难点部分（包括教材中未涉及到的知识点）进行详细阐释，以使学员不遗漏任何一个重要知识点。

第1章绪论

一、选择题

1．下列化合物中，最稳定的是（）。[大连理工大学2006研]

A．

B．

C．

【答案】A查看答案

【解析】存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的p-π共轭作用。

2．下列化合物中H原子的酸性哪个最大?（）[中山大学2005研]

【解析】A中羰基是吸电子基，其α-H有一定的酸性。

3．比较化合物胺（Ⅰ）、醇（Ⅱ）、醚（Ⅲ）、卤代烃（Ⅳ）在水中溶解度的大小（）。 [中国科技大学2008研]

A．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅳ

B．Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅲ＞Ⅳ

C．Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅳ＞Ⅲ

D．Ⅲ＞Ⅱ＞Ⅰ＞Ⅳ

【解析】有机化合物在水中溶解性的判断方法是：①一般离子型的有机化合物易溶于水；②能与水形成氢键的极性化合物易溶于水。这四类物质均属极性化合物，但是它们与水形成氢键能力的强弱顺序为：胺＞醇＞醚＞卤代烃，因此它们在水中溶解度的大小比较为：Ⅰ＞Ⅱ＞Ⅲ＞Ⅳ。

4．将下列化合物沸点按从高到低顺序进行排列（ ）。 [南京航空航天大学2007研]

（a）正丁醇

（b）乙醚

（c）正戊烷

（d）正丁醛

A．a＞b＞c＞d

B．a＞b＞d＞c

C．a＞d＞b＞c

D．d＞b＞c＞a

【答案】B查看答案

【解析】含极性基团的化合物偶极-偶极作用力、范德华力越大，沸点越高；分子中引入能形成缔合氢键的原子或原子团时沸点显著增高，该基团越多沸点越高。本题中醇与水形成氢键沸点最高，正戊烷不含极性基团，沸点最低。乙醚的分子间力比正丁醛大。

5．下列化合物的酸性大小次序为（ ）。[华东理工大学2006研]

（1）

，（2）

，（3）

，（4）

，（5）

，（6）

A．（4）＞（3）＞（5）＞（6）＞（1）＞（2）

B．（3）＞（4）＞（5）＞（6）＞（1）＞（2）

C．（5）＞（3）＞（4）＞（6）＞（1）＞（2）

D．（5）＞（3）＞（4）＞（1）＞（2）＞（6）

E．（2）＞（1）＞（6）＞（4）＞（3）＞（5）

【答案】C查看答案

【解析】因为根据苯环上连吸电子基团使酚的酸性增大，连给电子基团使酚的酸性减弱。-Cl和-NO2均为吸电基团，但-NO2的吸电子能力大于-Cl。

第16章杂环化合物

1下列化合物在水中的碱性，（）最强。[大连理工大学2004研]

【答案】（B）查看答案

【解析】吡啶碱性远比吡咯强但又比脂肪胺弱得多，碱性强弱顺序为：脂肪胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。

2

反应

：2-苯基噻吩

的主要产物是（）。[武汉大学2004研]

【答案】（C）查看答案

【解析】噻吩的电子云密度比苯高，故其比苯更易发生酰基化反应，且反应主要发生在α位，所以2-取代噻吩反应主要发生在C5上。

3下列化合物中芳香性最好的是（）。[华中科技大学2003研]

【答案】（A）查看答案

【解析】硫的电负性和原子半径与碳更接近，故噻吩的芳香性最好。

4比较下列化合物发生硝化反应的速率，最快的是（），最慢的是（）。[云南大学2003研]

【答案】（A）；（C）查看答案

【解析】硝化反应属亲电取代反应，环上的电子云密度越大，越易发生亲电取代反应．呋喃中的电子云密度比苯大很多，甲氧基苯的电子云密度比苯大，而吡啶中的电子云密度比苯低。

二、填空题

1

完成下列反应式

。[复旦大学2001研]

【答案】

【解析】用苯胺、甘油与三氧化二铁，或与五氧化二砷等氧化剂作用，生成喹啉。

。[武汉理工大学2004研]

【解析】噻吩的亲电反应活性比苯强，反应主要发生在α位，可卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化。

3

。[南开大学2000研、中国科学院-中国科学技术大学2002研、南京大学2003研]

【解析】在强酸作用下，杂环上氮原子接受质子，带正电荷，故杂环上的亲电取代反应比较困难，反应主要发生在苯环上。

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